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1-氨基-2-萘酚A

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  1-氨基-2-萘酚A(英文名称1-Amino-2-naphthol)又名2-羟基-1-萘胺(2-Hydroxy-1-Naphthylamine)分子式为C10H9NO。

  1-氨基-2-萘酚属于2-萘酚及1-萘胺或β-萘酚或α-萘胺类衍生物。常温下为鳞片状晶体,溶于,也能溶乙醇,呈紫色荧光。能燃烧,放出有毒的氮氧化物,主要用于制偶氮染料。有关其毒性未见具体报道,但1-萘酚及1-萘胺均为剧毒化学品,公认的致癌物,因此其衍生物1-氨基-5-萘酚A也应是剧毒化学品,对眼睛、粘膜、皮肤有强烈刺激作用,对血液循环和肾脏等均有毒害作用,误服可导致死亡。

  其中1、4、5、8位等同,称作1-位或α-位, 1、4、5、8位上取代生成的化合物称作1-位或α-位化合物,例如羟基取代叫做1-萘酚或α-萘酚。同理2、3、6、7位等同,称作2-位或β-位。如果这些为被羟基取代生成的化合物称作2-萘酚或β-萘酚。如果萘环上存在两个以上取代基,在编号位时,先根据取代基位置号从最小开始的原则,然后再考虑位置号和最小的原则,若两原则冲突时,依前者。萘环是可以上下左右翻转的,依据旋转方向不同,可分为A、B、C、D四种类型,因此氨基-2-萘酚有七个同分异构体。同一化合物可以有几个名称。以此原则1-氨基-2-萘酚A其命名是依据右边环起始,即1-氨基,顺时针旋转计数,即2-萘酚,A类型。全名称即1-氨基-2-萘酚A,也可命名为2-羟基-1-萘胺(1-Hydroxy-5-Naphthylamine),但这样的命名违反上述命名原则,因此不用。

  【常见的化学反应】1-氨基-2-萘酚兼有萘、2-萘酚、1-萘胺的一些反应性能,例如萘环上的氯化、磺化等取代反应,萘酚羟基的氧化反应,萘胺胺基酸化等反应,通过这些反应合成了许多中间体及染料。

  由1氨基-2-萘磺酸经碱溶、酸化制得。以萘为起始原料,首先在高温下磺化,制成2-萘磺酸,水解得到2-萘酚,再磺化可得到1-氨胺-2-磺酸,后者经碱溶得到1-氨基-2-萘酚。值得注意的是每一步磺酸化等反应都同时生成一些其他同分异构体及二取代基的副产品,控制反应条件,有利于生成目的产物,经重结晶、蒸馏等分离手段提纯目的产品。因此在生产过程废弃物产生对环境的污染,不容忽视。

  也可以由2-乙氧基萘经硝化生成1-硝基-2-乙氧基萘再经还原、水解制得。

  有关其毒性未见具体报道,但2-萘酚及1-萘胺均为剧毒化学品,公认的致癌物,因此1-氨基-2-萘酚A也应是剧毒化学品,对眼睛、粘膜、皮肤有强烈刺激作用,对血液循环和肾脏等均有毒害作用,误服可导致死亡。

  采用内衬塑料袋外套铁桶或编织袋包装,有明显剧毒化学品标识。存储与干燥、通风、避雨场所,远离火源、明火,酸及强化剂,严禁与食品混装混运。严格按剧毒化学品管理和储运。